Efter hustruns död levde Henning ett mer lössläppt liv. Först gjorde han Karen Ulvsdotter i Tjuvkil gravid under trovlovning mellan dem. Denna upplöses dock på grund av Hennings otrohet 1615.1620 har han hunnit skaffa fyra barn med en kvinna han inte är gift med. De tvångstrolovas detta år, men trolovningen upplöses efter ett par månader.
Kungälvs stadsarkiv. Kopia av arvsskifte efter Henning Olssons hustru Kerstin Svensdotter 25 okt 1607, enligt referat av Åslög Svensson och Evert Samuelsson i boken "Gårdarna i Tjuvkil" sidan 11-12.
Henning Olssons barn: Karin (då gift med Tord Pedersson Restad), Mats (ogift), Siri (ogift). Karins hemgift blev beräknad till 60 daler.
"Jordagodset delades på följande sätt. Först behöll Henning Olsson bägge de gårdar Tronnum och 5 öresbol Västra gården Holm uti Torsby socken. Mats Henningsson fick i möderne arv de 6 öresbol som de ägde i Hjärtum och en tredjepart av Kissleberg H
errestad socken. Tord Pedersson med sin hustru Karin Henningsdotter två parter i Kissleberg, Herrestads socken. Dottern Siri Henningsdotter tillföll i mödernearv gården Sletterne, som är 5 öresbol med den halva ö Kornö, där underliggande, liggande i Lyse socken på Stångenäs."
